Boc / Bzl 固相合成

Boc/Bzl (tert-ブトキシカルボニル//ベンジル) メソッドは古典的な手法です。  ペプチド固相合成法  ここでは、Boc がベンジルの半永久的側鎖保護基と組み合わせて一時的な保護基として使用されます。

Boc は酸に対して不安定であり、通常は 20% ～ 50% TFA で除去されます。

oc合成法の主な戦略は、TFAで除去できるBocがα-アミノ保護基であり、側鎖がベンジルアルコールで保護されることである。Boc アミノ酸誘導体は合成中に Merrifield または M BH A 樹脂に共有結合で架橋され、Boc は TFA によって除去され、遊離アミノ末端はトリエチルアミンで中和され、次に次のアミノ酸が DCC によって活性化されます。最後に、ＨＦ法またはＴＦＭ ＳＡ法を用いて脱保護する。

Boc法は徐々にFm oc法に置き換わってきていますが、Bocアミノ酸は結晶化しやすいため酸分解しやすく、安定性があり、長期保存が容易です。酸加水分解時に副反応を起こしにくく、アルカリ加水分解や加水分解加水分解に対しても安定です。安定した接触水素化の利点は無視できず、いくつかの側面は学び、応用する価値があります。 

メリフェルドら。Boc をα-アミノ酸の保護基として使用してブラジキニンの合成に成功しました。オーストラリアの科学者ミランダらは、H IV-1 プロテアーゼの C 末端フラグメント (81-99) や 88 残基のタンパク質 CP10 などのペプチドや小さなタンパク質を、「化学的選択的ライゲーション」法で迅速に合成しました。