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Fmoc / t-Bu固相合成

Fmocメソッドはの新しいメソッドですペプチドの固相合成Boc法に基づいてCarpinoとHartによって開発されました。

Fmoc / t-Bu(9-フルオレニルメトキシカルボニル/ tert-ブトキシ)戦略とBoc / Bzl戦略の根本的な違いは、アルカリ除去可能なFmocの使用がα-アミノ基の保護基であり、側鎖がTFAで除去できるt-Bu、酸に敏感な連結アームを備えた固相担体Wang樹脂を使用し、合成の最終段階をTFAで除去します。ハンシャンらFm oc-Asn(Trt)-W angResin、Lysの側鎖アミノ基を保護するBoc、およびtert-ブチルエステル基(Ot-Bu Protecting AspとGluの側鎖カルボキシル基、t-BuはSerとThrの側鎖ヒドロキシル基を保護し、トリチル基(Trt)はAsnの側鎖アミド基を保護し、総合成収率は33.2%であり、純度は> 98.8%です。

Fmocで保護されたアミノ酸は、塩基、特に2級アミンに敏感であり、室温でピペリジンを使用して除去できます。これらの条件下では、Zベース、Bocベース、またはその他のアミノ保護基は影響を受けません。

Fmoc保護基は酸に対して安定しており、弱アルカリ性条件下で除去できます。酸に敏感な側鎖保護基と直交して使用でき、穏やかな反応条件、少ない副反応、および高収率という利点があります。

Fmoc保護基のポリアリール類似体がポリペプチドおよびタンパク質のN末端に結合している場合、生成物の精製も容易になります。同時に、Fmocグループは特徴的な紫外線吸収を持ち、反応の監視と制御が容易であるため、ますます人気があります。

さらに、ペプチド合成産業の発展に伴い、アミノ酸原料を保護するためのFmocのコストが大幅に削減され、Fmoc法は徐々にBoc法に取って代わり、固相合成で広く使用されています。

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